Diomay ist seit 1998 im Pariser Underground aktiv und gehört zu den vielen Einwanderern die von den Antillen nach Frankreich gekommen sind. Seine ersten Schritte macht er im Kollektiv Denzel Zoo, welches er zusammen mit der Crew Nysay und seinem Freund Granit gründet. Zusammen mit diesem ist er 1999 auf dem zweiten Teil der Neochrome Sampler Reihe mit dabei und kann sich so im landesweiten Underground einen Namen machen. Im Jahr 2000 trennt sich Denzel Zoo wieder, nur Diomay & Granit bleiben als eine Crew zusammen. Als 2001 Nysay Member Salif sein Solo Debüt bei IV My People rausbringt, ist Diomay (zusammen mit Granit) als Feature mit an Bord. So wächst der Kontakt von Diomay zu Kool Shen, dem Boss von IV My People. Dieser vermittelt ihn 2002 an seinen Ex Partner und Freund Joey Starr und der engagiert Diomay für den Soundtrack von Le Boulet, den Joey Starr produziert. 2003 ist Diomay erstmals auf einem IV My People Release vertreten und zwar auf Streetly Street Vol. 2. Sein Solo Debüt erscheint mit "Mwen Ka, Galsen" im Jahr 2004 allerdings als Street Album über den Indi "Sky the Limit". Die Single Auskoppelung "Poesie" läuft wochenlang in allen Radiosendern rauf und runter. Zusammen mit Granit ist Diomay Ende 2004 auch auf der dritten Streetly Street Compilation von IV My People vertreten. Trotzdem bleibt Diomay seinem Label Sky the Limit treu und dropt, knapp zwei Jahre später, mit "Street Credibilité" sein zweites Street Album im Frühsommer 2006. Nur ein knappes halbes Jahr später veröffentlicht er mit "Parcours Du Combattant" ein (Doppel) Mixtape, auf dem sich eine CD mit seinen neuen Projekten und eine CD mit seinen vergangenen Highlights beschäftigt. Schon im Januar 2007 released Diomay, zusammen mit Homie Rma2n und Stamm Produzent Le Roumain, das "French Dirty South Mixtape". Nur wenige Wochen später schnappt sich das Trio einige US Klassiker und interpretiert diese, auf ihrem von DJ Battle gemixten "King Size Remix" Mixtape, ganz neu. Schon im Herbst des selben Jahres veröffentlichen Diomay und Le Roumain, die mittlerweile auch wegen ihrer eigenen Radioshow "FDS Radio" als die "French Dirty South Kings" gelten, das Street Album "La french touch". Im Januar 2008 released Diomay den zweiten Teil von "Street Credibilité", welches im Doppelpack mit dem Album "No Limit" von Homie Rma2n erscheint. Nur wenige Wochen später legt Diomay, erneut in Zusammenarbeit mit Partner Rma2n, mit "Welcome to French Dirty South" ein von DJ Pimp umgesetztes Mixtape zum freien Download nach. Noch im selben Jahr haut Diomay fast zeitgleich seine beiden Best Of Mixtapes "Tchiki-O Boy Vol.1" und "100 % Diomay" raus, auf denen auch einige exklusive Songs enthalten sind. Nach 2 Jahren in denen er sich auf 7 Veröffentlichungen dem Dirty South verschrieben hat, kehrt Diomay 2009 zuück zu seinen musikalischen Wurzeln und released mit "Retour aux sources" ein komplett von Le Roumain produziertes Album, welches wieder vom Sound des frühen New York inspiriert ist. Damit stösst Diomay auf unerwartet viel Gegenliebe und legt schon wenige Monate danach den Longplayer "Rue de la paix" nach. 2010 startet der Workaholic mit den Releases der "Tchiki-O Boy" Mixtapes Nummer zwei & drei, welches seine Longplayer vierzehn bzw. fünfzehn innerhalb von 6 Jahren sind.